Thời kỳ đầu hoạt động ở Hongkong

Năm 17 tuổi, Trương Vệ Kiện thi đỗ vào một trương luật danh tiếng nhưng anh đã nhanh chóng phải từ bỏ sự nghiệp học hành để dành tiền cho các em trai của anh đi du học. Để kiếm thêm thu nhập cho gia đình, anh trải đủ mọi nghề và thậm chí phải hát ở phòng trà để kiếm tiền. Trong một lần tình cờ, anh đã có được số điện thoại của Trương Quốc Vinh và phải mất một thời gian rất lâu anh mới gặp gỡ và nói chuyện được với danh ca này. Trương Quốc Vinh khi nghe được câu chuyện của anh đã rất cảm động và nhiệt tình giúp đỡ, giới thiệu cho anh tham gia cuộc thi Tìm kiếm ca sĩ triển vọng Hong Kong do đài Thiệu Thị TVB tổ chức và anh đã giành được giải quán quân mùa thứ 3 vào năm 1984 (Trương Vệ Kiện trước đó cũng đã đi thi hai mùa đầu tiên nhưng không đạt giải cao). Tuy nhiên, may mắn chưa mỉm cười với Trương Vệ Kiện, anh đã không nổi tiếng như những quán quân khác của cuộc thi. Trương Vệ Kiện chuyển hướng sang đóng phim và phải mất 6 năm miệt mài đóng vai phụ, Trương Vệ Kiện mới bắt đầu được giao vai chính trong bộ phim Lão lão hữu quỷ vào năm 1991. Trương Vệ Kiện nhanh chóng trở nên nổi tiếng sau đó, anh đóng một loạt phim truyền hình và điện ảnh nổi tiếng trong suốt ba năm từ năm 1992-1994 như Bá chủ song quyền, Siêu trường bá vương, Trốn học ngoại truyện, Truy nhật hào hùng, Nhật nguyệt thần kiếm 1 và 2,...đồng thời cũng phát hành album đầu tiên của mình từ khi ra mắt là Thật Thât Giả Giả.

Sự nổi tiếng quá nhanh của Trương Vệ Kiện đã làm anh trở nên nhàm chán trong mắt khán giả, doanh thu phòng vé trở nên thấp dần, album mới ra mắt của anh cũng bị chê nhạt nhẽo. Quá chán nản và thất vọng, Trương Vệ Kiện tìm con đường đi khác cho bản thân là sang Đài Loan phát triển vào năm 1995.

Thời kì hoạt động ở Đài Loan từ năm 1995-1997

Trương Vệ Kiện đã ký hợp đồng với hãng thu âm "Huyn Dai" và phát hành album đầu tiên ở Đài Loan là Người tình trong mộng. Anh nhanh chóng nổi tiếng trở lại và xếp thứ tám trong 10 thần tượng được yêu thích nhất Đài Loan. Khi ra mắt album thứ 2 ở Đài Loan thì bên HongKong (TVB) mời anh tham gia bộ phim Tây Du Kí 1996.

Bước ngoặt sự nghiệp của Trương Vệ Kiện năm 1997 và câu nói làm thay đổi cả cuộc đời

Tây Du Kí 1996 của TVB vừa mới được công chiếu , đã chiếm rating lên tới 40%, Trương Vệ Kiện một lần nữa lên đến đỉnh vinh quang của sự nghiệp nhưng ít ai biết thù lao của Trương Vệ Kiện lúc đó rất thấp, anh chỉ kiếm 90000 HKD. Năm 1997, do có sự hiểu lầm với nhà đài TVB, Trương Vệ Kiện định quay tiếp phần 2 của bộ phim nhưng TVB không chịu và họ đã tự ý thay diễn viên chính của p2 bằng Trần Hạo Dân, thậm chí họ còn phong sát anh. Lúc đó, Trương Vệ Kiện gặp được một vị đạo diễn, khi anh yêu cầu mức thù lao xứng đáng với mình, ông ta đã nói với anh thế này: "Trương Vệ Kiện, cậu đừng nghĩ rằng đóng xong được 1 vai diễn Tôn Ngộ Không mà nổi tiếng ở Hong Kong rồi nhé. Ở đại lục, độ nổi tiếng của cậu chỉ là con số 0 tròn trĩnh mà thôi. Tặng cậu một câu: Trên mặt cậu không có lông có tóc, thì cậu chẳng có giá trị gì cả đâu." Câu nói đó đã thay đổi hoàn toàn cuộc đời Trương Vệ Kiện. Anh quyết tâm cạo trọc đầu và chuyển hướng sang Đại Lục và Đài Loan phát triển để chứng minh bản thân.

Vua hài kịch của mảng truyền hình Trung Quốc những năm 2000

Năm 1999, Trương Vệ Kiện quay bộ phim truyền hình Thiếu niên anh hùng Phương Thế Ngọc . Ngoài việc bị phong sát Trương Vệ Kiện còn bị thua lỗ sau khi đầu tư bất động sản. Chính bộ phim này đã cứu nguy cho anh. Thiếu niên anh hùng Phương Thế Ngọc có rating khoảng 16%, lập kỷ lục rating cao nhất trong lịch sử truyền hình châu Á. Năm 2000, anh quay tiếp bộ phim Tiểu bảo và Khang Hy, bộ phim lần đầu tiên tạo nên làn sóng rating ở Đài Loan và được TVB mua về phát sóng và phá kỉ lục rating là 46 điểm.

Trương Vệ Kiện bắt đầu trở thành ông vua hài kịch của mảng truyền hình Trung Quốc những năm 2000 kể từ đó, anh đã tạo nên tuổi thơ của biết bao thế hệ khán giả với lối diễn hài khoa trương đặc sắc nhưng không kém phần tinh tế trong những phim như Đại náo kim các tự 2001, Đứa con phá sản 2002, Võ sĩ cờ tướng 2002, Thiếu niên Trương Tam Phong 2002, Tề Thiên Đại Thánh Tôn Ngộ Không 2002, Phú hộ Thẩm Vạn Tam 2003, Tiểu Ngư Nhi và Hoa Vô Khuyết 2004, Kế hoạch A 2005, Như ý cát tường 2005... Có một điều khá thú vị là bài hát chủ để của những bộ phim Trương Vệ Kiện đóng đều do chính anh thể hiện.

Trở lại với sân khấu ca nhạc và thành lập nhóm Big Four vào năm 2009

Năm 2009, Trương Vệ Kiện cùng ba người bạn khác là Lương Hán Văn, Hứa Chí An và Tô Vĩnh Khang bắt đầu thành lập nhóm nhạc BigFour. Bài hát đầu tiên, Big Four được ra mắt cùng năm đó. Vào ngày 28 tháng 2 năm 2010, nhóm nhạc Hồng Kông Big Four Đã giành được giải thưởng combo xuất sắc nhất quốc gia cho bảng xếp hạng âm nhạc gốc "Trung Quốc" của Sprite năm 2009. Vào tháng 3 cùng năm, một buổi công diễn của nhóm nhạc đã được tổ chức. Vào tháng 7 năm 2011, trương vệ kiện đã ra mắt album Trăng tròn.

Vào năm 2012, Trương Vệ Kiện tham gia bộ phim Tùy Đường anh hùng vai Trình Giảo Kim, bộ phim đã đạt kỉ lục rating của Đài truyền hình Hồ Nam. Anh tham gia một loạt các phần sau đó của bộ phim và nhận được những đánh giá tích cực.

Trở về TVB và tham gia Đại soái ca.

Năm 2017, Trương Vệ Kiện trở về TVB sau hơn hai mươi năm hiểu lầm. Lần này, anh đồng ý quay bộ phim truyền hình cuối cùng của mình là Đại Soái Ca. Chỉ trong tập đầu của bộ phim, Trương Vệ Kiện đã tái hiện chân thực toàn bộ câu nói nổi tiếng của mình ở các bộ phim truyền hình trước.